‘Veel ingrediënten in zonnebrandcrèmes liggen onder vuur vanwege de nadelige bijwerkingen die ze kunnen hebben op gezondheid en het milieu, zoals de schade aan bijvoorbeeld koraalriffen’, vertelt Wybren Jan Buma, hoogleraar moleculaire fotonica aan de Universiteit van Amsterdam. ‘Mede daarom zoekt mijn groep naar nieuwe moleculen voor zonnebrandcrème die schadelijke uv-straling omzetten in onschuldige warmte.’

Serotonine

Buma en collega’s kijken voornamelijk naar derivaten van systemen die al in de natuur voorkomen, zoals cinematen waarvan kaneelzuur een bekend voorbeeld is. ‘Een variant op zo’n cinemaat is urocaanzuur, dat een imidazolring in zijn structuur heeft, en dat geeft fotofysisch en fotochemisch gezien toegang tot allerlei interessante en nieuwe eigenschappen’, legt Buma uit.

Urocaanzuur komt van nature voor in de huid, waar het fungeert als UV-B-filter. Daarom werd het al toegevoegd aan zonnebrandcrèmes, maar in de tachtiger jaren bleek dat de cis-isomeer, die door zonlicht uit trans-urocaanzuur wordt omgezet, schadelijk is. ‘Cis-urocaanzuur lijkt sterk op serotonine en gaat daarom ook op de serotoninereceptor zitten’, vervolgt Buma. ‘Dat zorgt voor een immuun-onderdrukkende reactie en het is daarom uit de crèmes gehaald.’

Tautomeren

Het ultieme doel van de Amsterdamse onderzoekers is licht met moleculen efficiënt omzetten in warmte. Buma: ‘De overgang naar de elektronisch aangeslagen toestand moet heel makkelijk gaan, maar het terugvallen moet dan weer niet via kanalen gaan die gevaarlijk zouden kunnen zijn, zoals tripletten die zorgen voor nevenreacties.’ De vraag die ze wilden beantwoorden was dus: hoe effectief kan urocaanzuur licht omzetten in warmte, en als je er niet-toxische derivaten van maakt die niet op de serotoninereceptor passen, wat voor effect heeft het dan op de fotofysische en fotochemische eigenschappen?

‘De imidazolring van urocaanzuur heeft twee N-atomen, en kan in twee tautomeren voorkomen, N₁H- en N₃H-urocaanzuur’, zegt Buma. ‘Op beide posities kun je een methylgroep zetten en daarbij ontdekten we dat een substitutie op N₁ qua eigenschappen veel beter is dan N₃, iets dat tot nu toe niet bekend was. Daarnaast vermijd je zo ook de tautomerisatie. Het is iets dat ruimte biedt voor verdere optimalisatie.’

Ook op fundamenteel vlak valt er veel te halen, vertelt Buma enthousiast. ‘Voor een spectroscopist is dit de hemel op aarde: er zitten twee elektronisch aangeslagen toestanden héél dicht bij elkaar. Vanuit puur, fundamenteel onderzoek zitten daar zo veel leuke dingen aan die je kunt onderzoeken: het mengen van toestanden, de omzetting van die toestanden, de afhankelijkheid van de vibratietoestand van het molecuul et cetera. Helaas is dat voor de huidige financieringsinstrumenten echt heel erg fundamentele wetenschap, en is een directe koppeling aan een maatschappelijk relevante toepassing noodzakelijk om de kansen tot financiering van dat soort onderzoek te verhogen.’

Aanknopingspunt

Maar wat is praktisch gezien de toekomst van urocaanzuurderivaten? ‘Eerst moeten we kijken of je a priori al uitspraken kunt doen over welke substituties goed zijn om de toxiciteit te verlagen en of die verbindingen goed te synthetiseren zijn’, kijkt Buma vooruit. ‘En ze moeten natuurlijk hun fotofysische eigenschappen houden. Je kunt het een beetje vergelijken met de ontwikkeling van nieuwe medicijnen. Het begint bij een aanknopingspunt, een lead, en dat moet je verder ontwikkelen. Hetzelfde geldt voor urocaanzuur. Vooral omdat veel synthetische componenten in zonnebrand onder vuur zijn komen te liggen, hopen we dat de cosmetische industrie ons werk oppikt, waarin we een bottom-up aanpak gebruiken in plaats van de empirische top-down aanpak die daar vaak standaard is.’