Ladderpolyether wil geen organisch oplosmiddel

Het vervangen van organisch oplosmiddel door water levert een snelle synthese op voor ladderpolyethers. Dit publiceren hoogleraar Timothy Jamison en zijn student Ivan Vilotijevic (MIT) in Science van 31 augustus.

Hiermee maken ze het werk af dat Koji Nakanishi twintig jaar geleden begon. Nakanishi, hoogleraar aan Columbia University, veronderstelde dat in de natuur ladderpolyethers worden gevormd in een cascadereactie waarbij geopende epoxides aan elkaar geknoopt worden en zo de sporten van de ladderpolyethers vormen. Brevetoxine B is zo’n ladderpolyether. De biosynthese van dit gif vindt plaats in algen, specifieker in ‘red tides’, schadelijke algengroei die het water kleurt, meestal roodbruin.

Twintig jaar labonderzoek naar nabootsing van de biosyntheseroute leverde alleen met zware maatregelen het juiste eindproduct op. De toxines bestaan uit tetrahydropyranen, maar de kinetisch gunstiger spiro-tetrahydrofuranen vormden zich. Totdat Jamison en Vilotijevic de omstandigheden veranderden. Water als oplosmiddel, in plaats van organische oplosmiddelen en een neutrale pH brachten het door Nakanishi voorgestelde resultaat.

Het ontwikkelen van synthesereacties in water is essentieel voor de ontwikkeling van groene chemie, stelt K.C. Nicolaou, hoogleraar aan het Scripps Research Institute, in een reactie.

Bron: Science, Chemical & Engineering News