Dat broccoli preventief lijkt te werken tegen kanker, zou wel eens kunnen komen doordat er isothiocyanaten in zitten. Dat claimen Fung-Lung Chung en collega’s (Georgetown University, Washington DC) in het Journal of Medicinal Chemistry.

Tot nu toe waren er alleen berichten dát broccoli en aanverwante groenten, zoals waterkers, de kans op kanker lijken te verminderen. Niemand snapte waarom.

Volgens de onderzoekers binden sommige van die isothiocyanaten (ITC’s) zich aan het eiwit p53, dat een belangrijke rol speelt bij de onderdrukking van tumorgroei. En het bijzonder is dat het daarbij alleen gemuteerde varianten van p53 onschadelijk maakt. Het normale ‘wild type’ eiwit wordt ongemoeid gelaten.

Die gemuteerde p53’s komen in ongeveer de helft van alle tumoren voor. In plaats dat ze de tumorgroei afremmen lijken ze hem juist erger te maken, dus het is zeker de moeite waard om ze weg te vangen.

Wat de ITC’s precies doen is nog niet helemaal duidelijk. De onderzoekers hebben wel vastgesteld dat ze zich aan het eiwit zelf hechten, en bijvoorbeeld niet aan het mRNA dat er voor codeert. Uit het feit dat verschillende ITC’s het effect vertonen, concluderen ze dat ze zich binden via de eigenlijke isothiocyanaatgroep. De opbouw van de rest van het molecuul bepaalt dan hoe sterk die binding wordt: er moet in elk geval een aromaatring in zitten voor de lipofiliciteit (alifatische ITC’s doen vrijwel niks) maar de omvang moet ook weer niet te groot zijn omdat je anders sterische hindering krijgt. Het hier afgebeelde 2, 2-difenylethyl ITC bleek nog een van de beste opties.

Waarom die binding cvervolgens leidt tot afbraak van het eiwit, en waarom het alleen gebeurt met gemuteerde varianten, is nog volkomen onduidelijk.

bron: American Chemical Society