Voor het eerst is de structuur van een onbekende organische verbinding letterlijk op de tast bepaald. Onderzoekers van IBM in Zwitserland gebruikten STM- en AFM-microscoopopnames om te achterhalen dat een metaboliet van een diepzeebacterie eigenlijk gewoon cephalandol A is, zo melden ze op de website van Nature Chemistry.

Voor die microscoopopnames gebruikten Leo Gross en collega’s de speciale AFM-naald met een CO-molecuul aan de tip, die ze vorig jaar in Science presenteerden. Die tip maakt het voor het eerst mogelijk om opnames met ‘atomaire resolutie’ te maken, dus zó goed gedetailleerd dat je in elk geval de afzonderlijke koolstofatomen van een molecuul kunt zien liggen.

Om te kijken of deze methode bruikbaar is om onbekende structuren op te helderen, belsoot Gross te kijken naar een metaboliet die wordt afgescheiden door Dermacoccus abyssi. Dit is een druktolerante actinobacterie die 10 kilometer onder het oppervlak van de Stille Oceaan leeft.

Met hogere-solutiemassaspectrometrie was vrij eenvoudig te achterhalen dat de onbekende stof on worden omschreven als C₁₆H₁₀N₂O₂. Met NMR-metingen kon daarna ongeveer de structuurformule worden vastgesteld, maar net niet helemaal. Er waren 4 sterk op elkaar gelijkende structuren te verzinnen die allevier perfect overeenkwamen met de meetresultaten. Eén ervan kwam overeen met de structuur van cephalandol A, een stof die eerder al eens was geïsoleerd uit de Taiwanese orchideeënsoort Cephalanceropsis gracilis.

Gross legde vervolgens een paar van deze moleculen neer op een laagje NaCl van twee atomen dik, uitgekristalliseerd op een koperoppervlak. Die tastte hij af met zowel scanning tunneling- als atomic force-microscopie, twee sterk op elkaar lijkende technieken die allebei werken met een tastnaald.

Op die manier konden 2 van de 4 mogelijke structuren meteen worden weggestreept, omdat die een karakteristieke ‘knik’in het koolstofskelet misten. Het verschil tussen de andere 2 kon de microscoopnaald ook niet direct voelen.

Aan de hand van dichtheidsfunctionaaltheorie-berekeningen konden de onderzoekers echter voorspellen hoe die laatste 2 structuren het ‘prettigst’zouden moeten liggen op een NaCl-kristaloppervlak. De hoeken die ze daarbij met het kristalrooster maken, blijken nogal verschillend te zijn.

Inderdaad bleek de gemeten hoek ongeveer te kloppen voor één van de twee mogelijke structuren. Voor de andere zat hij er een stuk verder naast. Zo bleef er dus nog maar één plausibele structuur over, toevalligerwijs die van het reeds eerder ontdekte cephalandol A.

Of deze analysemethode van algemeen bruikbaar is, valt intussen nog te bezien. Hier en daar wordt al gemompeld dat je het risico loopt om te worden gefopt doordat je molecuul wordt vervormd door het onderliggende zoutkristal.

bron: naturenews