Simpele tripeptides kun je polymeriseren tot pigmenten waarvan de kleur afhangt van de aminozuurvolgorde. Wellicht kan de cosmeticasector ze gebruiken als synthetisch alternatief voor melanines, suggereren Rein Ulijn en collega’s in Science.

Ulijn, een Nederlander die in Schotland promoveerde, daar ook hoogleraar werd en inmiddels in New York zit, baseert zijn pigmenten op échte melanines. Dat zijn de pigmenten die de haren, huid en andere lichaamsdelen van de mensheid kleur geven en tegelijk beschermen tegen schade door uv-straling. Melanines komen tot stand dankzij ingewikkelde, nauw luisterende biochemische processen die in het lab niet goed zijn na te bootsen, mede omdat ze nog steeds niet helemaal worden begrepen. Bruikbare synthetische melanines zijn dan ook nog nooit op de markt verschenen.

Bekend is wel dat melanines ontstaan uit kleine moleculen. Die assembleren zichzelf eerst tot een supramoleculaire stapeling. Door oxidatieve polymerisatie worden de bouwstenen vervolgens stevig aan elkaar gebreid, waarbij de onderlinge covalente bindingen ontstaan op de plekken waar de moleculen in de supramoleculaire structuur vlak naast elkaar liggen. En Ulijns idee is nu om dit proces na te bootsen met moleculen die in de verte lijken op de natuurlijke melaninebouwstenen, maar die wat makkelijker in de hand zijn te houden.

Om te beginnen heeft hij het uitgeprobeerd met tripeptides, dus ketens van drie aminozuren. Hij koos tyrosine (Y) omdat dat ook een belangrijke component is van natuurlijke melanines, fenylalanine (F) vanwege de natuurlijke neiging tot klonteren, en asparaginezuur (D) dat geladen is.

Die drie kun je in zes verschillende volgordes aan elkaar zetten, en die gedragen zich alle zes anders. FDY en YDF assembleren helemaal niet, YFD vormt een ondoorzichtige gel en DFY een doorschijnende, FYD wordt een suspensie van klontjes en DYF naaldachtige kristallen.

Doe je er vervolgens een tyrosinase-enzym bij dat de tyrosines oxideert zodat ze onderling covalente bindingen kunnen vormen, dan veranderen ze alle zes van kleur: FDY en YDF worden lichtbruin, FYD beige en de rest bruinzwart. Nadere analyse leert dat dat inderdaad komt door polymerisatie. Die heeft tot gevolg dat de supramoleculaire stapeling vrijwel helemaal uit elkaar valt, maar voor die tijd bepaalt de stapeling wél welk polymeer je krijgt.

Duidelijk is dat dit nog maar het topje is van een hele grote ijsberg en dat je met andere combinaties van aminozuren en katalyse nog zeer veel andere pigmenten (en andere functionele moleculen) moet kunnen maken.

bron: Science