In Californië is een nieuwe, simpele manier bedacht om trifluormethylgroepen aan allerlei heterocyclische organische verbindingen te hangen. De farmaceutische industrie gaat dit heel interessant vinden, voorspelt het Scripps Research Institute in een persbericht.

Die interesse komt dan voort uit de wetenschap dat de toevoeging van zo’n trifluormethylgroep de kans aanzienlijk vergroot dat een gegeven molecuul potentie heeft als medicijn. Een op de vier bestaande geneesmiddelen schijnt fluor te bevatten, ongetwijfeld omdat de natuur zelf vrijwel niets doet met dat element. Voor organici is fluor echter óók moeilijk hanteerbaar.

Door eindeloos met allerlei reagentia te experimenteren heeft Scripps-chemicus Phil Baran nu ontdekt dat een bestaande stof die trifluormethylering vrij efficiënt kan klaren. Het gaat dan om trifluormethaansulfinaat (CF₃SO₂Na), ook bekend als Langlois’ reagens naar de Franse chemicus die het heeft uitgevonden.

Eerdere proeven suggereerden dat de bruikbaarheid van deze stof nogal beperkt was en dat je sowieso een metaalzout moest toevoegen als katalysator, maar Barans ervaring is dat dat heel erg meevalt.

Met behulp van collega Donna Blackmond heeft hij de procedure inmiddels geoptimaliseerd, zo meldt hij deze week in PNAS. Het lukt dan bijvoorbeeld om het malariamedicijn kinine te trifluormethyleren, of het antirookmiddel varenicline (merknaam Chantix).

Het idee is nu dat farma-R&D-labs kunnen beginnen om bestaande stoffenbibliotheken op grote schaal te trifluormethyleren, zodat de collectie moleculen-die-misschien-ergens-goed-voor-zijn in één klap minstens twee keer zo groot wordt.

bron: Scripps