Zogenoemde alfagearyleerde carbonylverbindingen, die je kunt inzetten als medicijnen, zijn heel efficiënt te maken zonder dat je hier afvalstoffen bij maakt. Dit stellen onderzoekers van de universiteit van Wenen in Angewandte Chemie.

De carbonylverbindingen zijn niets nieuws, die staan al veel langer bekend om hun interessante biologische en farmacologische eigenschappen. Maar dat dit ook kan zonder hierbij veel stof verloren te laten gaan in de vorm van bijproducten en andere afvalstoffen, is wel nieuw.

De truc zit hem in het spelen met reducties en oxidaties. In veel syntheseroutes komen meerdere oxidatie- en/of reductiestappen voor. Daar heb je dan weer hulpreagentia voor nodig, die wel goed hun werk doen, maar zelf geen deel uitmaken van het product.

De onderzoekers wisten voor dit proces een manier te vinden waarbij de oxidatie en reductie in een stap kunnen plaatsvinden. Het enige wat je daarvoor nodig hebt is een klein beetje van een flink sterk zuur. Maar dit zuur werkt katalytisch en kun je aan het eind weer terugwinnen. Zo gaat er niets verloren en heb je alsnog product. In het geval van de Oostenrijkers in een opbrengst van boven de 95 %.

De chemie zelf is een voorbeeld van een zogenoemde sigmatrope omlegging, een reactie die men vaker gebruikt om meerdere verandering in een molecuul in een stap aan te brengen. Maar ook daar heb je meestal een hulpreagens voor nodig, in tegenstelling tot bij het Oostenrijkse proces. Dat deze reactie werkt zoals de onderzoekers uit Wenen hoopte, maakt het maken van dit soort stoffen een stuk duurzamer. De vraag is alleen of dit inzicht ook toe te passen is op andere reacties.

Bron: Angewandte Chemie