Voor het eerst is het gelukt losse [5]radialenen te synthetiseren. Veel heb je er niet aan maar knap is het wel, suggereert een recente Australische publicatie in JACS.

Zo’n radialeen is een koolstofring met een dubbele binding aan elk hoekpunt. Varianten met drie-, vier- en zesringen waren eerder gemaakt Maar de versie met een vijfring is nog vier ordegroottes zminder stabiel en zó reactief dat niemand er ooit een in handen heeft weten te krijgen, wat men ook probeerde.

In een persbericht vertelt laatste auteur Michael Sherburn, van Australian National University in Canberra, over een eerdere poging waarbij het reactieproduct spontaan in brand vloog toen het in contact met lucht kwam. Zijn eigen berekeningen toonden aan dat het alternatief is dat het met een noodgang polymeriseert, via een Diels-Alder-ringsluitingsreactie.

Zelf heeft hij het pure [5]radialeen, dus C₁₀H₁₀, daarom gesynthetiseerd als onderdeel van een kristallijn organometaalcomplex, waarin verder Fe(CO)₃ zat dat de C₁₀H₁₀’s uit elkaar hield. Dat complex was stabiel en het lukte om met röntgenkristallografie de structuur te bepalen en zo te bewijzen dat er werkelijk C10H10 in zat.

Vervolgens lukte het om bij zeer lage temperatuur die ijzerverbindingen er af te weken. Zelfs in een zeer sterk verdunde oplossing overleven de losse C10H10-moleculen dan hooguit enkele minuten, maar Sherburns groep kan in elk geval claimen dat ze ze in handen heeft gehad.

Volgens de prof is het echter onmogelijk te voorspellen of deze synthetische doorbraak ooit ergens tot toepassingen zal leiden en zo ja, waar.

bron: Australian National University