Nieuw ontwikkelde beschermgroepen maken het mogelijk om een stuk gemakkelijker lange suikerketens te maken. Dit schrijven onderzoekers van de Pittsburgh University in het tijdschrift Chemical Communications.
De Amerikanen bedachten en testten twee nieuwe beschermgroepen – de benzoylnaftylgroep (BzNAP) en de benzoyl-p-methoxybenzylgroep (BzPMB). Deze zijn gebaseerd op de bestaande naftyl- en p-methyoxybenzylgroepen. Je kunt deze afsplitsen met trifluorazijnzuur (TFA) in tolueen, maar ze zijn wel bestand tegen Lewiszuren die veel gebruikt worden in de suikerchemie. Op deze manier is het mogelijk om suikermoleculen tijdens een lange reactie te beschermen en aan het eind in één stap te ontschermen. Nu zijn daar nog meestal meerdere reacties voor nodig.
Suikers zijn één van de drie belangrijke biopolymeren waar veel onderzoek naar gedaan wordt. DNA/RNA en eiwitten kun je tegenwoordig heel gemakkelijk maken via geautomatiseerde synthese. Als je een zogenoemde orthogonale beschermingsstrategie toepast, waarbij je twee typen beschermgroepen naast elkaar gebruikt, kan je aan het eind het hele zaakje met één reactie ontschermen. Dit lijkt nu voor suikers ook mogelijk te zijn.
De nieuwe beschermgroepen zijn zo ontwikkeld dat ze naast elkaar te gebruiken zijn. De BzPMB-groep krijg je van een suiker af door korte blootstelling aan een mengsel van 9% TFA in tolueen. De BzNAP-groep raak je pas kwijt met een aantal uur behandelen met 91% TFA. De meeste organisch chemici ontwijken dergelijke zuurlabiele beschermgroepen, omdat ze bang zijn dat de binding tussen suikers daarmee ook kapot gaan. TFA is echter niet zuur genoeg om dit te veroorzaken.
Suikers moet je beschermen omdat deze veel vrije alcoholgroepen hebben. Wil je een suiker koppelen op de plek waar jij hem wilt hebben, dan zul je dus eerst moeten zorgen dat de rest van de alcoholgroepen niet mee kan doen aan de reactie. Jeroen Codee, suikerchemicus en docent aan de Universiteit Leiden, denkt dat deze nieuwe beschermgroepen, samen met de tegenwoordig erg milde methodes voor het koppelen van suikers, een krachtige synthesemethode kan worden. Maar dan moet deze eerst nog bewezen worden met meer voorbeelden.
Nog geen opmerkingen