Voor waterrecycling is het nodig om organische stoffen als medicijnresten te verwijderen. Vaak gebeurt dit met ozonering, maar daarmee kun je ook voorlopers van giftige halonitromethanen maken, waarschuwt een paper in Environmental Science & Technology.

Het hergebruiken van afvalwater gebeurt steeds meer, en voor de zuivering raakt ozonering steeds meer in zwang, met name in biologische geactiveerde kool-systemen (O3/BAC). Eerder onderzoek toonde echter al aan dat ozongebruik het ontstaan van genotoxische halonitromethaanvarianten (HNM’s) zoals chloropicrine tot gevolg kan hebben. Jiaming Lily Shi en Daniel McCurry van de University of Southern California onderzochten in deze paper wat hiervan de oorzaak is en wat de rol van ozon in het proces is.

Chloropicrine is een van de bijproducten in het O₃/BAC-proces, maar het idee zou juist zijn dat dit proces de voorlopers van chloropicrine weg zou filteren. Shi en McCurry vonden na wat puzzelen dat nitromethaan waarschijnlijk de enige intermediair is tussen de voorlopers en HNM’s. Verder was uit hun eerdere publicaties al bekend dat je verschillende nitromethanen in hoge opbrengst kunt omzetten in HNM’s en dat je zulk soort functionele groepen ook op sommige drugs (bijv. MDMA) en antidepressiva (bijv. sertraline) kunt vinden.

Om al deze hypotheses te bevestigen, namen ze drie waterbatches – twee uit een hergebruikinstallatie met secundair afvalwater en een uit een zuiverdere bioreactor – die ze behandelden met O₃/BAC. Bij de eerste twee batches kwam 7 tot 55 keer meer nitromethaan vrij dan bij de derde, vermoedelijk omdat er in riool- en afvalwater veel meer synthetisch organische stoffen zitten. Daarmee lieten ze ook direct zien dat deze precursors geen biomoleculen zijn die micro-organismes uitscheiden.

Shi en McCurry zochten ook het reactiemechanisme uit van de omzetting van N-methylaminegroepen naar nitromethaan. De stikstof valt de ozon aan wat leidt tot een hydroxylamine. Vervolgens valt stikstof een ander ozonmolecuul aan wat resulteert in een nitrosostof, die na een aantal interne verschuivingen en een laatste ‘ozonaanval’ eindigt in nitromethaan.

De onderzoekers roepen verder op om uit te zoeken hoe goed HNM’s in downstreamprocessen worden afgevangen en hoe snel nitromethanen reageren tot HNM’s.

_{Shi en McCurry, Environ. Sci. Technol. (2020)}