Hydrocyanines detecteren reactieve moleculen

Hydrocyanines, een nieuwe klasse fluorescerende probes, kunnen reactieve metabolieten van zuurstof detecteren. Onderzoekers van Georgia Tech en Emory University melden dit in een online versie van Angewandte Chemie International Edition.

Reactieve zuurstofmetabolieten, kleine moleculen met ongepaarde elektronen, kunnen onder meer DNA en eiwitten beschadigen. Voorbeelden zijn superoxide (O₂⁻) en het hydroxide radicaal (OH⁻). Ze zijn betrokken bij verschillende ontstekingsziekten.

De huidige methode om ze te detecteren maakt gebruik van dihydroethidium (DHE), dat geoxideerd wordt tot ethidiumbromide door te reageren met radicalen. Ethidiumbromide is echter een kankerverwekkende stof en kan daarom niet worden gebruikt voor toepassingen in mensen.

De nieuwe probes zijn makkelijk te maken en niet toxisch. Natriumboorhydride (NaBH4) wordt toegevoegd aan cyanines – dit zijn kleurstoffen die commercieel verkrijgbaar zijn en fluoresceren. Hierdoor wordt de cyanine gereduceerd tot hydrocyanine. Dit proces neemt niet meer dan 5 minuten in beslag.

In totaal maakten de onderzoekers 6 van deze hydrocyanines die bij verschillende golflengten kunnen fluoresceren. Hydro-Cy3, bijvoorbeeld, kan door het celmembraan heen. Reactie met een zuurstofradicaal zorgt ervoor dat de oorspronkelijke cyanine weer wordt gevormd, dat fluoresceert bij 560 nm en niet door het membraan kan.

De onderzoekers testten de probes in cellen, weefsels en dieren. Een mogelijke toekomstige toepassing is vroege detectie van reactieve zuurstofmetabolieten in patiënten die een grote kans op ontstekingsziekten hebben.

Bron: Georgia Institute of Technology Research News