Propeenoxide en barnsteenzuuranhydride kun je polymeriseren tot links- en rechtsdraaiende ketens. En de beste kunststof krijg je door die twee te mengen, schrijven Cornell-onderzoekers in JACS.

Hun polypropeensuccinaat blijkt een zeldzaam voorbeeld van een zogeheten stereocomplex. Normaal gesproken verwacht je van een ‘racemisch’ mengsel van twee spiegelbeeldmoleculen dat het stolt zonder een kristal te vormen. Het alternatief is dat je een fasenscheiding krijgt, in de vorm van twee soorten kristalletjes die elk maar één van de twee varianten bevatten.

Maar in dit geval worden beide vormen om en om gestapeld in één en hetzelfde kristal. het verraadt zijn stabiliteit door een smeltpunt van 120 graden Celsius, 41 graden hoger dan dat van de eerder genoemde kristalletjes. Het kristalliseert trouwens ook drie ordegroottes sneller uit.

Jeffrey Coates en collega’s maakten het stereocomplex door eerst de twee verschillende polymeren te synthetiseren, en die vervolgens door elkaar te mengen. Het verschil zit daarbij in het gebruikte propeenoxide. Daarvan bestaan twee spiegelbeeldvormen die afzonderlijk (‘enantiozuiver’) verkrijgbaar zijn, in elk geval in laboratoriumhoeveelheden. Om de ketens zo netjes mogelijk af te werken werd als katalysator een organokobaltcomplex gekozen waarvan ook al twee spiegelbeelden bestaan.

Alleen het barnsteenzuuranhydride (2,5-furaandion, C₄H₄O₃) was telkens hetzelfde. De onderzoekers vermoeden echter dat je met andere bouwstenen nog veel meer stereocomplexen kunt maken, wellicht met nog betere eigenschappen.

Ze suggereren dat de huidige variant perspectief biedt voor de productie van plastic zakjes. Die 120 graden Celsius komt het in de buurt van dat van het lagedichtheidpolyetheen (LDPE), waar die zakjes nu nog van worden gemaakt. En terwijl LDPE een aardolieproduct is, is barnsteenzuuranhydride tenminste biobased.

Probleem is wel dat enantiozuiver propeenoxide peperduur is, vanwege de moeite die het kost om de beide stereo-isomeren van elkaar te scheiden. In de industrie gebruiken ze alleen maar racemische mengsels van die twee. Maar in de laatste zin zegt Coates al te werken aan katalysatoren die zo stereospecifiek zijn dat ze er zélf het juiste isomeer uit vissen, zodat je serieus aan industriële productie van stereocomplexen kunt gaan denken.

bron: C&EN, JACS