Nieuw gereedschap voor organische synthese

Met een palladiumkatalysator kun je relatief gemakkelijk een fluoratoom aan een aromaatring zetten. Dat opent perspectieven voor de synthese van nieuwe geneesmiddelen en contrastmiddelen voor PET-scans, zo schrijft Stephen Buchwald (MIT, Cambridge, Massachusetts) op de website van Science.

De palladiumkat is in staat om in één stap een trifluormethaansulfonaation (CF₃SO₃^-, afgekort triflaat) van de zesring af te halen en hem te vervangen door een kaal F^--ion, bijvoorbeeld uit cesiumfluoride. Volgens Buchwald zouden veel van zijn collega-organici nooit hebben geloofd dat dit mogelijk is.

Om dit te doen moet je uiteraard wel eerst een triflaation aan je aromaatring zetten. Maar dat is in de praktijk vrij gemakkelijk te doen, terwijl de additie van fluor tot nu toe vaak dermate drastische acties vereist dat de rest van je molecuul het niet overleeft.

Voorlopig is de methode nog zó bewerkelijk dat hij alleen geschikt is voor syntheses in het lab. Maar Buchwald denkt dat hij het proces ver genoeg kan verfijnen om het commercieel toepasbaar te maken.

bron: MIT