Aan het MIT is een continuproces bedacht dat koolstofdioxide omzet in aminozuren via fotoredoxkatalyse, met uv-licht als energiebron. Waarbij die aminozuren minder belangrijk zijn dan het feit dat aan de reactie maar één elektron te pas komt, zo valt te lezen in Nature Chemistry.

Dat elektron maakt van het vrijwel inerte CO₂ een reactief CO₂^--radicaal. Chemisch gezien ligt die aanpak voor de hand maar in de praktijk is de benodigde reductiepotentiaal dermate hoog dat je het niet redt met de gebruikelijke fotoredoxkatalysatoren, zoals organoruthenium- en iridiumverbindingen. Vandaar dat verreweg de meeste pogingen om CO₂ met iets anders te laten reageren, worden gebaseerd op andere mechanismes waaraan twee elektronen te pas komen.

Met para-terfenyl, een puur organische fotoredoxkatalysator, blijk je de reductiepotentiaal echter wél ruim te kunnen halen. Eerder is al aangetoond dat je CO₂ hiermee kunt omzetten in mierenzuur, en Timothy Jamison en collega’s laten nu zien dat je het ook kunt laten reageren met een amine zodat je een α-aminozuur krijgt.

Ze hebben er meteen maar een ‘continuous flow’-reactie van gemaakt, waarbij een oplossing van het amine en het terfenyl in N,N-dimethylformamide (DMF) door een spiraalvormige glazen buis stroomt waar een uv-bron boven hangt. Bij de ingang spuit je er gasvormig CO₂ in.

Om te beginnen probeerde Jamison het uit met een hele reeks tertiaire amines. Dat bleek verrassend goed te werken. Om een vrij aminozuur te maken heb je een primair amine nodig; dat lukt niet rechtstreeks maar je kunt wél een tertiair amine gebruiken dat zich achteraf gemakkelijk in een primair amine laat omzetten.

Een toepassing van dit principe vinden die ook commercieel ineressant is, wordt de volgende uitdaging.

bron: Nature Chemistry