In een ionische vloeistof kun je op een relatief milieuvriendelijke manier cyclohexaan omzetten in cyclohexanon, het uitgangspunt voor caprolactam en nylon-6. Portugese onderzoekers publiceerden het proces zojuist in het tijdschrift Letters in Organic Chemistry, nadat ze het eerder dit jaar al hadden verklapt tijdens een symposium.

Om precies te zijn gebruiken Luísa Rubins, Ana Ribeiro en collega’s de ionische vloeistof trihexyl(tetradecyl)fosfonium dicyanamide, afgekort [P_6.6.6.14][DCA]. Als oxidator dient een oplossing van 70% tert-butylhydroperoxide in water. De reactie wordt gekatalyseerd door ferroceen.

Volgens de Portugezen kun je zo bij kamertemperatuur cyclohexaan oxideren tot cyclohexanon met een selectiviteit van 98 %; de rest wordt cyclohexanol. Na twee uur noteerden ze een omzettingsgraad van maximaal 16 %, waarbij het omzettingsgetal (dus het aantal cyclohexaanmoleculen dat per ferroceenmolecuul wordt omgezet) rond de 10.000 lag.

Waarom het zo goed werkt, wordt uit de publicatie overigens niet duidelijk.

Vast staat dat de huidige industriële processen lang niet zo selectief zijn. Er komt zogeheten KA-olie uit, een mix met een cyclohexanongehalte van maximaal 85 %. Om de cyclohexanol achteraf ook in cyclohexanon om te zetten heb je hogere drukken en temperaturen nodig, en natriumdichromaat dat het giftige chroom(VI) bevat.

Die ionische vloeistof kan dan ook zeker interessant worden voor de kunststoffenindustrie, op voorwaarde dat het proces zich laat opschalen naar de daar gebruikelijke volumes.

bron: Bentham Science Publishers