Een nieuwe techniek maakt het makkelijker om kleine ringvormige zijgroepen in te bouwen in moleculen zoals potentiele nieuwe medicijnen. Dit melden het Scripps Research Institute en Pfizer in Science.

De groep van Phil Baran heeft een reactie ontworpen waarbij een propellaanbouwsteen gekoppeld aan een amine fungeert als bouwsteen voor verdere synthese. Dat bood onderzoekers van Pfizer de mogelijkheid om een groot scala aan moleculen te maken met zo’n propellaan erin, wat de bibliotheek met medicijnkandidaten flink vergroot.

Om de werking van potentiele medicijnen te verbeteren voegen onderzoekers steeds vaker bijzondere functionele- en zijgroepen toe aan het molecuul, zoals kleine ringvormige zijgroepen. Afbraak van deze moleculen vindt dan minder snel plaats. De synthese van deze zijgroepen blijkt alleen erg lastig en kostbaar. Farmagigant Pfizer had bijvoorbeeld problemen met het toevoegen van zo’n zijgroep aan een mogelijk nieuw antikankermedicijn.

De zijgroep in kwestie is het propellaan in bicyclo[1.1.1]pentan-1-amine. Propellanen zijn koolwaterstoffen met 3 ringen rond een gemeenschappelijke koolstof-koolstof verbinding en [1.1.1]propellaan vormt het kleinste van de groep. De structuur lijkt op die van een propellor, vandaar de naam.

Niet alleen propellanen vallen zo makkelijk in te bouwen, de groep van Baran heeft hiermee inmiddels ook azetidine en cyclobutaan via een amineverbinding als bouwsteen weten te gebruiken.

Bron: The Scripps Research Institute