Nieuw gereedschap voor organische synthese

Amerikaanse onderzoekers hebben een ongeladen organisch molecuul ontwikkeld dat chloride-ionen kan binden. De opbouw is modulair dus je moet voor allerlei andere anionen ook specifieke chelatoren kunnen bouwen, zo schrijven Amar Flood en Yongjun Li (Indiana University) op de website van Angewandte Chemie.

Het is een welkome aanvulling op de bestaande gereedschapskist van organici. Die zit al redelijk vol met chelatiemiddelen die positief geladen metaalionen uit een oplossing kunnen vissen, maar voor negatief geladen ionen zoals chloride en fluoride was er nog niet veel beschikbaar.

Floods molecuul heeft de vorm van een donut. Vier van de acht ringsegmenten zijn triazoolringen, elk met drie stikstofatomen. De onderzoekers nemen aan dat die stikstof lading onttrekt aan de koolstof- en waterstofatomen in de buurt van het centrale gat, dat daardoor een aantrekkelijke lokatie voor een anion vormt.

Flood en Li hebben de donut in elkaar gezet via het ‘clickchemie’-principe van Barry Sharpless. Door de verbindingsstukken tussen de triazolen te wijzigen, denken ze zonder moeite donuts met een ander formaat gat te kunnen maken.

bron: Indiana University