Amerikaanse chemici hebben op een nieuwe manier cyclische polyesters gesynthetiseerd.

De groep van Ohio State University, onder leiding van hoogleraar Malcolm Chisholm, publiceerde deze nieuwe methode onlangs in het tijdschrift Proceedings of the National Academy of Sciences.

Chisholm maakte zijn ringen via een nevenreactie die optreedt bij de vorming van polyesters van lactiden. In plaats van lineaire polyesters worden dan cyclische polyesters gevormd, doordat esters uit dezelfde keten met elkaar reageren.

Chisholm wilde kijken of hij dit proces kon reguleren, iets dat nog geen enkele wetenschapper geprobeerd had. Hiertoe gebruikte hij een heterogene katalysator: een polystyreen hars met een butyl-lithiumgroep eraan.

Na de esterificatiereactie werd natrium tetrafenylboraat (NaBPh4) toegevoegd. Deze stof ving specifiek de ringen van zes mono-esters weg. Doordat ringvorming een evenwichtsreactie is, vormden de overgebleven cyclische polyesters ook ringen van zes mono-esters, zodat het uiteindelijke rendement van de reactie 80 procent bedroeg.

Directe toepassingen voor deze bevinding ziet Chisholm nog niet, maar in de toekomst kunnen de gevormde ringen wellicht dienen als transportmiddel voor geneesmiddelen. De groep wil de reactie met andere katalysatoren herhalen, in de hoop dat ze hiermee ook stereospecifiek polyesters kunnen maken. Erg snel is de reactie overigens nog niet, in totaal duurt het proces zo’n dertig uur.

Onderwerpen