In de VS wordt gewerkt aan software die voorspelt hoe de zelfassemblage van organische moleculen zal verlopen. En dus welk molecuul je moet synthetiseren om een gewenste structuur te krijgen, claimen Amar Flood en collega’s van Indiana University.

Van de National Science Foundation kregen ze zojuist $ 1,2 miljoen om het verder uit te werken, in het kader van het Materials Genome Initiative van de Amerikaanse federale overheid. Gehoopt wordt dat dit soort zelfassemblage nieuwe materialen oplevert voor bijvoorbeeld sensoren en zonnecellen kan opleveren.

In een hot paper in Chemistry: A European Journal geven ze alvast een idee van het soort chemie waar ze aan denken. Het betreft de éénpotssynthese van driehoekige moleculen die anionen adsorberen en zichzelf op een silicium ondergrond stapelen tot een patroon van korte verticale buisjes.

De zogeheten ‘tricarbs’ (voluit tricarbazolotriazolofanen) ontstaan uit drie carbazoolmoleculen. Daar zijn zeven reactiestappen voor nodig die er eerst een lange koolwaterstof-zijketen (C₁₀H₂₁) aan zetten en vervolgens azides en alkynen als functionele groepen. Ter afronding zet je ze ze via klikchemie aan elkaar tot één ringvormig molecuul. Zoals gezegd is het een éénpotssynthese: voor elke stap voeg je nieuwe reagentia toe maar de tussenproducten hoeven nooit de rondkolf uit.

Onduidelijk blijft in hoeverre hier software aan te pas is gekomen. Het lijkt eerder een kwestie van ouderwetse chemische intuïtie. Maar feit is dat de tricarbs zich in oplossing inderdaad prachtig stapelen. Ze bevatten elk zes dipolen, die afwisselend naar binnen en naar buiten zijn gericht, en in de stapel zitten ze dus telkens 60 graden gedraaid ten opzichte van elkaar zodat die dipolen elkaar aantrekken.

Dat ze zich op een vaste ondergrond niet alleen ordenen tot een regelmatig patroon maar tevens stapeltjes vormen van wel vijf moleculen hoog, is zelfs voor de auteurs een verrassing.

bron: Indiana University