Industrieel productieproces ontwikkeld

Binnen Texas A&M University is een proces ontwikkeld om dendrimeermoleculen per kilo te produceren, met eenvoudige lab-apparatuur en milieuvriendelijke ingrediënten.. Dat is nog niet eerder vertoond, zo suggereren Abdellatif Chouai en Eric Simanek in het Journal of Organic Chemistry.

Dendrimeren zijn polymeren die worden opgebouwd uit moleculen met drie (of meer) functionele groepen. Je begint met één molecuul, daar hecht je drie andere aan, aan elk van die drie komen weer twee extra moleculen en uiteindelijk krijg je een gigantisch molecuul dat zich vertakt als de kruin van een boom. Er zijn al heel wat toepassingen voor bedacht, variërend van geneesmiddel- of DNA-dragers tot coatings en herbiciden.

Het probleem met dendrimeren is echter dat je ze heel zorgvuldig, stap voor stap moet opbouwen omdat je anders geen homogeen eindproduct krijgt.

In Texas hebben ze nu dendrimeren gemaakt op basis van 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine oftewel cyanuurchloride. Die stof heeft als voordeel dat je de chlooratomen gemakkelijk één voor één door primaire of secundaire amines kunt vervangen: de eerste substitutie verloopt heel snel bij 0 graden Celsius, de tweede kost 12 uur bij kamertemperatuur en voor de derde is minimaal 60 graden nodig.

De dendrimeersynthese is te ingewikkeld om hier samen te vatten. Hij berust op een slimme serie subsituties met tijdelijk afgeschermde amines, in wisselende oplosmiddelen. Het geheel zit zo in elkaar dat je tussentijds geen al te in gewikkelde scheidingsprocessen nodig hebt. Alleen het eindproduct wordt chromatografisch opgezuiverd.

Het eindproduct is een ‘tweede-generatiedendrimeer’ bestaande uit 1+3+6 moleculen en 12 functionele groepen.

bron: ACS