Doe wat stofjes in een fles, knip het licht aan en ziedaar, een zuiver stereoisomeer

Twee katalysatoren, een aldehyde en een alfa-broomketon kunnen met een beetje hulp van een huis-, tuin- en keukenlamp leiden tot een revolutie in de organische synthese. De combinatie zorgt er namelijk voor dat een belangrijke standaardsynthese in de farmacie nu in één milde reactiestap kan in plaats van in meerdere stappen. Ook zou het nieuwe medicijnen mogelijk moeten maken, doordat de reactie veel stereoselectiever is. Dat publiceren onderzoekers van het Amerikaanse Princeton in Science.


De reactie bestaat eigenlijk uit twee in elkaar verweven katalytische cycli die gelijktijdig plaatshebben. De eerste katalytische cyclus creëert een elektronrijk enamine uit de condensatie van een aldehyde onder invloed van een organische katalysator (imidazolidinon). In de tweede katalytische cyclus ontstaat - onder invloed van licht en een rutheniumkatalysator - een zeer reactief en electronarm alkylradicaal door een alkylbromide te reduceren. Doordat het alkylradicaal dol is op elektronarme enamines is de directe koolstof-koolstofkoppeling al snel een feit.

Ondanks het ingewikkelde mechanisme, kan de synthese zelf eigenlijk niet eenvoudiger. Volgens de onderzoekers volstaat het om alle benodigde stofjes en katalysatoren simpelweg in een fles te doen en de lamp aan te knippen.

Onderwerpen