Als een massaspectrometer een suikerketen verknipt, behouden de fragmenten hun stereochemie. Die onverwachte ontdekking opent perspectieven voor het ‘sequensen’ van zulke ketens, schrijven Franse onderzoekers in Nature Communications.

Ze willen daartoe de massaspectrometer (MS) koppelen aan een infraroodspectrometer die stereo-isomeren met identieke massa’s van elkaar kan onderscheiden.

In dit geval gaat het om zogeheten anomeren: ringvormige moleculen waarbij een OH-groep naar boven of naar beneden is gericht. Wanneer zo’n OH-groep een glycosidebinding vormt met een tweede molecuul, komt dat óók in die hoek te zitten. Dat bepaalt dus mede de 3D-vorm van de hele keten en, zeker binnen de life sciences, de manier waarop die keten functioneert.

Tot nu toe is er geen routinemethode om de opbouw van zo’n suikerketen te bepalen. Met de volgorde van de bouwstenen lukt het wel, maar niet met het onderscheiden van de isomeren.

En daarin schuilt het belang van de ontdekking van Isabelle Compagnon en collega’s van de universiteit van Lyon. Bij de vorming van een glycosidebinding wordt H₂O afgesplitst en blijft van de twee OH’s één O over. Als een MS de keten daar opbreekt, blijft die O aan een van beide helften hangen. En daarbij blijkt hij te beschikken over wat de Fransen een ‘anomerisch geheugen’ noemen: hij zit nog steeds in de stand waarin de OH-groep zat voordat die een binding aanging.

Uit MS-gegevens kon je al redelijk nauwkeurig afleiden uit welke bouwstenen een suikerketen bestaat, en in welke volgorde ze zitten. Zet je er een IR-spectrometer achter die van elk passerend fragment een ‘vingerafdruk’ opneemt, waaruit je de stereochemie kunt herleiden, dan heb je het plaatje compleet.

Groot voordeel zou moeten zijn dat de voorbewerking van de suikerketens tot een minimum beperkt kan blijven. Je hebt wel een vingerafdrukkenbibliotheek nodig om de IR-gegevens naast te leggen, maar die hoeft niet zo groot te zijn omdat het aantal natuurlijke bouwstenen vrij beperkt is.

De bal ligt nu bij de industrie: wie neemt deze combinatie van technieken in productie?

bron: C&EN