Met een iridiumkatalysator kun je op elegante wijze een C-H eindgroep van een organisch molecuul omzetten in C-OH. Belangrijkste voorwaarde is dat op plaats 3 in de keten al een -OH of een =O zit, melden John Hartwig en Eric Simmons (UC Berkeley) in Nature.

De auteurs denken dat het een uiterst nuttige aanvulling op de gereedschapskist voor organische synthese is.

De eerste stap is om diethylsilaan (Et₂SiH₂) met die -OH of =O te laten reageren tot een silylether. Daarbij komt de siliciumkern precies op de goede afstand van de C aan het eind van de keten om ook die te silyleren, zodat je een vijfring krijgt.

Die laatste reactie blijkt selectief te worden gekatalyseerd door iridium, met fenanthroline als ligand. Het mooie is dat de andere C-H bindingen in het molecuul ongemoeid worden gelaten, zelfs als ze op papier reactiever zijn.

Tot slot breek je door oxidatie de ring over en verwijder je het silicium, waarna je OH-groepen overhoudt op de koolstofatomen 1 én 3.

bron: C&EN