Voor olefinensynthese breekt het digitale tijdperk aan. Dat claimt Scripps-onderzoeker Phil Baran in een persbericht waarin hij een nieuwe, versimpelde route voor het maken van complexe alkenen aankondigt.
Decarboxylatieve alkenylering, zoals Baran het noemt, levert moleculen op die tot nu toe heel moeilijk in het lab waren te synthetiseren, of zelfs helemaal niet. Dat kunnen kopieën zijn van schaarse natuurproducten, maar ook verbindingen die nooit eerder hebben bestaan maar die op papier potentie hebben als geneesmiddel.
De wetenschappelijke uitleg verscheen deze week in Nature. Het komt er op neer dat je complexe alkenen creëert door een simpeler alkeen te koppelen aan een carbonzuur. Met dank aan respectievelijk de petrochemie en de biobased economy zijn beide types bouwstenen in een groot aantal variaties verkrijgbaar, tegen relatief lage kosten - indien gewenst kun je ze elk afzonderlijk verder modificeren voordat je ze koppelt.
Voor die koppeling moet je eerst het alkeen omtoveren in een alkenylzinkverbinding, wat op zich goed te doen is. Met hulp van een goedkope nikkel- of ijzerkatalysator kun je dat alkenylzink vervolgens in één stap aan het carbonzuur koppelen.
De Nature-publicatie bevat meer dan zestig voorbeelden van moleculen die je op deze manier in elkaar kunt zetten.
Tot nu toe leunden dergelijke syntheses vooral op de zogeheten Wittigreactie. Dan had je alles bij elkaar een stuk of zeven stappen nodig. Wijlen Georg Wittig heeft voor die uitvinding in 1979 een Nobelprijs gekregen, dus Baran… wie weet.
bron: Scripps
Nog geen opmerkingen