Onderzoekers aan Harvard hebben een nieuwe goedkopere syntheseroute gevonden voor oseltamivir, beter bekend onder de merknaam Tamiflu. Als beginstoffen gebruiken ze 1,3-butadieen en acrylzuur. Shikiminezuur hebben ze niet meer nodig.

Oseltamivir is een antiviraal medicijn, veelal gebruikt tegen influenzavirussen A en B maar voornamelijk bekend als medicijn tegen vogelgriep: het H5N1virus. Roche maakt het momenteel uit shikiminezuur, dat geïsoleerd wordt uit Chinees steranijs. De hoeveelheid die hier uitgehaald kan worden is echter gering. Synthese van shikiminezuur in het lab is te duur.

Dit hele probleem kan omzeild worden door oseltamivir te synthetiseren uit 1,3-butadieen en acrylzuur, toont Nobelprijswinnaar Elias Corey aan in zijn publicatie in het Journal of the American Chemical Society. De beginstoffen van zijn syntheseroute zijn niet alleen heel goedkoop en eenvoudig verkrijgbaar, de route omzeilt ook een explosieve tussenstap.

Corey geeft aan zijn vindingen niet te willen octrooieren, zodat ze wereldwijd gebruikt kunnen worden. “Ik hoop dat dit werk levens zal sparen, vooral in arme landen.” Zolang oseltamivir zelf gepatenteerd is zal dit echter weinig uitmaken.

Ook een voormalig leerling van Corey, Masakatsu Shibasaki, heeft aan de universiteit van Tokyo een alternatieve syntheseroute gevonden. Zijn proces is echter wat langer en gaat uit van 1,4-cyclohexadieen. Maar ook hierbij wordt het dure shikiminezuur vermeden.

Bron: ScienceNow, 26 april 2006