Voor het eerst is het gelukt om een stabiel keton te synthetiseren rond iets anders dan koolstof. Japanse onderzoekers presenteerden hun ‘germanon’, dus met Ge=O in plaats van C=O, dit weekend in Nature Chemistry.

Tot nu toe was het alleen gelukt om instabiele germanonen te maken. De Ge=O binding bleek zo zwak en zo polair dat de gesynthetiseerde producten meteen onderling polymeriseerden. Met silicium lukte het trouwens ook niet. Weliswaar werd al in 1901 de synthese van een ‘silanon’ in de literatuur gemeld, maar dat bleek achteraf ook al een polysiloxaan te zijn. De auteurs van die publicatie spraken overigens over ‘silicone’, en dat woord is sindsdien blijven hangen als synoniem voor polysiloxanen.

Voor de volledigheid: met de elementen tin en lood, die ook onder koolstof staan in het Periodiek Systeem, heeft men al evenmin succes gehad. Met ununquadium heeft men het nog niet kunnen proberen, maar de kans lijkt klein dat dat wèl wat wordt.

Tsukasa Matsuo en Kohei Tamao (RIKEN Advanced Science Institute, Saitama) hebben nu echter voor het eerst een Ge=O binding weten te stabiliseren. Dat deden ze door hem te omringen met een paar grote organische groepen, die dimerisatie fysiek onmogelijk maken. Om precies te zijn maakten ze R₂Ge=O, met R = 1,1,3,3,5,5,7,7-octaethyl-s-hydrindacen-4-yl. De redactie van C&EN noemt het een moleculaire prikkeldraadversperring.

Met kleinere moleculen reageert het germanon overigens wèl, zij het anders dan je van een keton verwacht. Met water vormt het bijvoorbeeld een diol, met CO₂ een cyclisch carbonaat.

bron: C&EN