Verwerk een moleculair motortje in een organometaalkatalysator en je kunt hem heen en weer laten schakelen tussen links- en rechtsdraaiende reactieproducten. Handig als je die allebei nodig hebt, suggereren onderzoekers uit de groep van Ben Feringa (Rijksuniversiteit Groningen) in Nature Communications.

Het is niet voor het eerst dat Feringa zoiets laat zien, maar de vorige variant bevatte geen metaal en leek nogal beperkt qua toepassingsmogelijkheden.

Dit keer heeft hij een zogeheten bisfosfineligand gemotoriseerd, een veelgebruikt type ligand dat tussen zijn twee fosfinegroepen een overgangsmetaalkern (in dit geval palladium) kan vastklemmen. Dat metaal is dan de feitelijke katalysator terwijl de vorm van het ligand het verloop van de gekatalyseerde reactie een bepaalde kant op dwingt. Bestaan er twee spiegelbeeldvormen van het product, dan bepaalt dus het ligand welke van de twee je in handen krijgt.

Het idee is nu om midden in dat ligand zo’n motortje te zetten dat de beide helften ten opzichte van elkaar kan laten ronddraaien. Net als bij Feringa’s eerdere motortjes gaat dat onder invloed van uv-licht (312 nm). De draaiing verloopt in vier stappen; die zijn niet allemaal even stabiel en daardoor kun je het ligand op één bepaalde stand laten eindigen door te spelen met de temperatuur.

De Groningers hebben het moleculaire prototype op een paar reacties losgelaten en wisten producten te maken die voor minstens 93 procent uit het gewenste spiegelbeeld bestonden. Traditionele liganden die je voor elk spiegelbeeld apart synthetiseert, presteren gewoonlijk niet veel beter.

bron: Nature Communications