Weekmakers in PVC worden een stuk minder schadelijk voor de volksgezondheid wanneer je chemisch aan de kunststof bindt, in plaats dat je ze er los doorheen mengt. Zelfs als je extreem hard op je scoubidoutouwtjes zuigt krijg je dan geen ftalaten meer binnen, zo claimen Rodrigo Navarro en Hemut Reinecke (ICTP-CSIC, Madrid) in het tijdschrift Macromolecules.

Zoals bekend hebben ftalaten in PVC de neiging om naar het oppervlak van het materiaal te migreren, alwaar ze vrij gemakkelijk vrijkomen. Dat gaat des te harder omdat ‘zacht’ PVC vaak tientallen gewichtsprocenten weekmaker bevat.

De truc blijkt nu te zijn om de ftalaten te vervangen door mercaptoftalaten, met een extra HS-groep op de entrale aromaatring. Dat kan door bij de synthese niet uit te gaan van ftaalzuur, maar van 4- of 5-sulfoftaalzuur.

Los je die mercaptoftalaten samen met PVC op in (bijvoorbeeld) cyclohexanon, dan treedt een substitutiereactie op, waarbij de PVC-ketens een aantal chloorionen verliezen en in plaats daarvan covalente bindingen met de zwavelkernen uit de weekmaker aangaan.

De auteurs hebben dit uitgeprobeerd met bis (2-ethylhexyl) 4-mercaptoftalaat, een afgeleide van de iniddels beruchte weekmaker DOP. Alle analyses lieten zien dat deze weekmaker inderdaad covalent wordt gebonden en niet meer uit de kunststof is te krijgen.

Het enige nadeel zou zijn dat de flexibiliteit bij lage temperaturen wat minder wordt: het lukte nog wel om de glastemperatuur van het aldus gemodificeerde PVC beneden kamertemperatuur te krijgen, maar beneden de nul graden Celsius werden alle probeersels bros.

bron: American Chemical Society