Eindelijk is het enzym gevonden dat planten gebruiken om iridoïden te maken. Daarmee wordt industriële productie van deze cyclische monoterpenen een stuk gemakkelijker, voorspellen onderzoekers uit het Engelse Norwich in Nature.

Die productie is onder meer interessant omdat bepaalde iridoïden, zoals nepetalactol, door bladluizen worden ervaren als seksferomoon. Je kunt deze stoffen dus gebruiken om de luizen weg te lokken van je kostbare planten. Een andere variant, nepetalacton, heeft een vergelijkbaar effect op katten: het is dan ook de werkzame stof in Nepeta cataria oftewel kattenkruid.

Ook kun je iridoïden gebruiken als uitgangspunt voor indolalkaloïden, die als middel tegen kanker en een hele reeks andere aandoeningen zijn in te zetten.

Bekend was al dat planten die cyclische terpenen maken uit lineaire varianten. Er zijn verschillende monoterpeencyclase-enzymen bekend die dit kunnen. Die maken echter allemaal gebruik van geranyldifosfaat als grondstof. En eerder onderzoek heeft al aangetoond dat iridoïden ergens anders uit ontstaan, namelijk 10-oxogeranial. Daarbij ontstaat in eerste instantie nepetalactol.

In Engeland hebben ze het verantwoordelijke enzym nu weten op te sporen dankzij recent gepubliceerde gegevens over het transcriptoom van de roze maagdenpalm (Catharanthus roseus). Het lijkt er op neer te komen dat ze een onbekend enzym aantroffen dat sterk leek op een ander, bekend enzym dat ook iets met 10-oxogeranial doet. De code voor dat onbekende enzym zetten ze over naar een E.coli-cultuur, die daarna inderdaad nepetalactol bleek te kunnen maken.

Hoe het nieuwe iridoïdesynthase-enzym precies werkt is nog niet duidelijk, maar de omzetting lijkt in twee stappen te gaan: eerst reductie tot een enol, en dan ringsluiting door óf een Michael-additie óf een Diels-Alder cycloadditie. Dat laatste zou voor een enzym overigens heel erg apart zijn.

Nu ze het enzym in handen hebben, willen de Engelsen het om te beginnen inbouwen in tabaksplanten. Die zou je dan rond je kostbare gewassen kunnen neerzetten teneinde de luizen weg te lokken.

bron: C&EN