Kinine levert enantioselectieve katalysator voor synthese

Onderzoekers van Northwestern University hebben een relatief simpele manier gevondenom flavanonen enantioselectief te synthetiseren. Ze denken deze moleculen nu te kunnen optimaliseren als kankermedicijn, zo schrijven ze deze week in JACS.

Flavanonen zijn een soort flavonoïden. Ze komen voor in diverse planten, en ze hebben de naam dat ze ontstekingen en tumorgroei kunnen remmen.

Het probleem is dat het chirale moleculen zijn waarvan links- en rechtsdraaiende versies bestaan. De natuur produceert altijd maar een van de twee (hoe precies, is niet helemaal duidelijk) en het risico is tamelijk groot dat de andere variant schadelijk is voor de gezondheid. De kunst is om in een reageerbuisje ook selectief één variant te krijgen, en dat blijkt bij flavanonen erg lastig.

De onderzoeksgroep van Karl Scheidt heeft een kleine veertig katalysatoren moeten uitproberen voordat ze er eentje had die het gewenste resultaat opleverde. Het betreft een thio-ureumverbinding, afgeleid van kinine.

Door verschillende flavanonen te synthetiseren denkt Scheidt een betere bestudering van de effecten op tumoren mogelijk te kunnen maken. Ook kan hij mogelijk moleculen maken die net iets effectiever zijn tegen kanker dan natuurlijke flavanonen. Enkele prille proeven op uitbehandelde prostaatkankerpatiënten zouden al bemoedigende resultaten hebben opgeleverd.

bron: Northwestern University