Van fermentatieproducten op suikerbasis kun je kant-en-klare diesel maken door ze met elkaar te laten reageren. Chemisch gezien is het zo simpel dat je niet snapt dat niemand eerder op dit idee is gekomen, suggereert een publicatie van Berkeley-onderzoeker Dean Toste in Nature.

Toste en collega’s laten hun suikers fermenteren door Clostridium acetobutylicum. Dat die anaerobe bacterie er van nature een mengsel van maakt van aceton, n-butanol en ethanol (ABE), is al heel lang bekend. In de Eerste Wereldoorlog was deze fermentatie populair als bron van aceton, een essentiële grondstof voor cordiet oftewel rookloos kruit. De uitvinder, Chaim Weizmann, schopte het vele jaren later tot eerste president van de staat Israël.

Recent dook het proces opnieuw op, nu vanwege de butanol die qua fysisch/chemische eigenschappen een prettigere toevoeging aan benzine is dan ethanol. Pogingen om C.acetobutylicum zo ver te krijgen dat hij minder ethanol en meer butanol maakt (de natuurlijke molverhouding A:B:E is 1 : 3,3 : 7,1) hebben echter slechts beperkt succes gehad.

Toste gooit het over een andere boeg. Hij bedacht dat je de elektrofiele alcoholen prima kunt gebruiken om de nucleofiele uiteinden van het aceton te alkyleren, met palladium of een ander overgangsmetaal als katalysator. Per acetonmolecuul lukt dat minstens twee keer, zodat je een C₇-, C₉- of C₁₁-keten overhoudt. Haal je daar de =O’s van af, hou je een alkanenmengsel over dat zich ongeveer gedraagt als diesel.

Stel je de reactiecondities zo in dat de meeste acetonmoleculen maar één keer worden gealkyleerd, dan krijg je iets dat meer lijkt op benzine.

Probleem is wel dat de gebruikte katalysatoren de aanwezigheid van water slecht verdragen. Maar daar heeft Toste’s lab ook een oplossing voor: glyceryltributyraat, een oplosmiddel waar die overgangsmetalen het wel goed in doen, dat niet met water mengt en dat er wel de aceton en de n-butanol effectief uitzuigt. De meeste ethanol blijft in het water achter, en de publicatie suggereert dat het eindproduct daar alleen maar beter van wordt.

Bijkomend voordeel is dat n-butanol niet meer de kans krijgt om de bacteriën te vergiftigen, iets wat altijd een van de grootste problemen met ABE-fermentatie is geweest. Enkele inhibitoren die van nature in biomassa zitten, zoals furfural en cumaarzuur, worden door de extractie netjes meeverwijderd.

Uiteraard behoeft het proces nog nadere uitwerking voordat het op industriële schaal kan worden toegepast. Maar als Toste concludeert dat de combinatie van biochemische fermentatie en klassieke chemische katalyse totaal nieuwe mogelijkheden kan scheppen, kun je hem moeilijk ongelijk geven.

bron: Nature, Berkeley