Natuur ziet verschil tussen homogene en heterogene aromaatring niet

T4-lysozymeiwitten zijn in staat om 1,2-dihydro-1,2-azaborines op te nemen in een hydrofobe hoek van hun structuur, waar normaal gesproken een benzeenring in hoort. Dat opent perspectieven voor onderzoekers die boorchemie willen verwerken in medische toepassingen, zo stelt Shih-Yuan Liu ( University of Oregon) in Angewandte Chemie.

1,2-dihydro-1,2-azaborine is in feite een benzeenring waarin twee naast elkaar liggende koolstofkernen zijn vervangen door respectievelijk stikstof en boor. Al eerder liet Liu zien dat zo’n molecuul een gedelocaliseerde elektronenwolk vertoont, net als een gewone benzeenring.

Zo’n azaborine is echter wel een beetje polair, en het was dan ook de vraag of een enzym het als benzeen-analoog zou accepteren. Röntgenkristallografische metingen hebben nu echter aangetoond dat het lysozym er wel degelijk intrapt.

Tot nu toe wordt boor in de biomedische sector slechts sporadisch toegepast. Liu denkt dat zijn wisseltruc een groot aantal nieuwe mogelijkheden schept voor het creëren van boorhoudende moleculen, die door het lichaam zonder problemen worden geaccepteerd.

bron: University of Oregon