Dualiteit bij deeltjes wordt al langere tijd onderzocht. Zo staat in een minireview uit een Angewandte Chemie-editie van 2016 dat er al dertig jaar naar ‘Janus-objecten’ wordt gekeken. Ze zijn genoemd naar de godheid Janus, die de Romeinen associeerden met poorten, toekomst/verleden, overgang en dualiteit. Dat laatste kenmerk is vooral van toepassing op Janus-objecten en kun je vinden in bijvoorbeeld micellen, die zowel een hydrofoob als hydrofiel deel hebben.

Takamitsu Fukuda, Hiroyuki Furuta en collega’s van de Osaka en Kyushu universiteiten hebben nu een molecuul met ‘Janus-dualiteit’ gesynthetiseerd. Tijdens een eerdere studie vonden ze toevallig dat bij de synthese van pyrrolopyrrole aza-BODIPYs hun startmolecuul DPP een Schiff-base ofwel een gealkyleerde imine vormde aan één kant van het molecuul, terwijl de andere kant intact bleef. Die reactie bestudeerden ze in deze paper verder.

DPP zelf, een bislactam (zie foto hiernaast), vindt redelijk veel toepassingen als rood pigment en met wat aanpassingen vind je het molecuul ook in organic photovoltaics en organic light emitting diodes (OLEDs).

De Japanse variatie op DPP, die ze Janus pyrrolopyrrol-azadipyrrine (Janus-PPAD, zie afbeelding) hebben genoemd, heeft aan de ene kant een waterstofbrugvormende eigenschap door de amidebinding, en aan de andere kant kan het een dimeercomplex maken met de metalen zink en kobalt.

In een kristalstructuur zie je de complexen als hydrogen bonded 1D-rijen van metaalgecoördineerde dimeren. Naast de supramoleculaire eigenschappen is de kobaltvariant ook nog eens magnetisch. Over toepassingen laten de Japanners zich niet direct uit, maar wel vermoeden ze dat deze specifieke iminering bij andere zogenoemde bislactam-moleculen als DPP ook mogelijk is. Meer onderzoek volgt dus nog.

_{Ishizaki, T. et al. (2021) Chem. Eur. J. 27}