Brown University presenteert een katalytisch nanotoverstokje dat vier reacties tegelijk laat verlopen in één pot, en zo de farmaceutische industrie voorziet van benzoxazolen en chinazolines. Efficiënt en beter voor het milieu, claimen postdoc Chao Yu en promovendus Xuefeng Guo in JACS.

Die benzoxazolen zijn in te zetten tegen schimmels, maar kunnen ook als basis dienen voor pijnstillers en voor optische witmakers in wasmiddelen. Chinazolines zijn het uitgangspunt voor de synthese van een aantal middelen tegen kanker.

Het ‘toverstokje’ is een nanostaafje van wolfraamoxide (WO₃) dat wat zuurstofatomen te kort komt en omschreven wordt als WO_2,72. De lengte bedraagt ongeveer 40 nm, de diameter 5 nm. Je kweekt er ronde nanodeeltjes op met een diameter van 2,3 nm, die bestaan uit een mengsel van 48 zilver- en 52 palladiumatomen.

De benzoxazoolsynthese gaat uit van 2-nitrofenol, een aldehyde naar keuze en mierenzuur. Dat laatste dient puur als waterstofdonor om het nitrofenol te kunnen hydrogeneren. Vervolgens kun je het aldehyde er aan koppelen, waarna een ringsluiting en een dehydrogenering het proces voltooien. Tot nu toe had je voor elk van die vier stappen een afzonderlijke reactor nodig en moest je de tussenproducten telkens opzuiveren. Maar de nanostaafjes katalyseren de complete keten in één keer.

Om chinazolines te krijgen vervang je 2-nitrofenol door 2-nitracetofenon, en mierenzuur door ammoniumformaat.

Extra voordeel is dat de omzetting vrijwel volledig is na 8 uur bij 80 °C, terwijl je voor het eerdere proces 1 à 2 dagen bij 130 °C nodig had. Dat het lukt met goedkoop mierenzuur in plaats van de gebruikelijke, veel duurdere waterstofbronnen, scheelt ook.

bron: Brown University