Katalysator sloopt C-F binding bij kamertemperatuur

In de VS is een katalysator gevonden die fluoratomen in een organische verbinding kan vervangen door waterstof, en wel bij kamertemperatuur. Dat opent nieuwe perspectieven bij het opruimen van cfk’s en andere broeikasgassen, zo schrijven Oleg Ozerov en Christos Douvris in Science.

De binding tussen koolstof en fluor is zo stevig dat hij tot nu toe eigenlijk alleen was te kraken bij sterk verhoogde temperatuur.

De katalysator van Ozerov en Douvris is een combinatie van een silyliumkation (R₃Si⁺, een stek Lewiszuur) en een carboraan als anion (bijvoorbeeld HCB₁₁H₅Cl₆^-). In de praktijk ga je uit van bijvoorbeeld triethylsilaan en een Ph₃C⁺-zout van het carboraan; het silylium vormt zich dan vanzelf.

Wat er gebeurt is uitge[probeerd met drie verschillende fluorkoolwaterstoffen, die volgens Ozerov representatief zijn voor industrieel afval. Na een paar dagen bij 25 of 50 graden Celsius bleken de alifatische C-F-bindingen voor meer dan 97 procent te zijn verbroken. Aromatische C-F-bindingen werden daarentegen niet aangetast.

Zoals gezegd worden de F’s door H’s vervangen; de fluor bindt zich aan het silaan. Wat je na afloop met de ontstane fluorosilanen moet doen is een open vraag, maar vast staat dat fluorosilanen een heel stuk minder schadelijk zijn voor het milieu dan fluorkoolwaterstoffen.

bron: Brandeis University