Nieuwe nucleofiele vorm van boor levert unieke mogelijkheden voor (an)organische synthese

Voor het eerst is een boorlithiummolecuul gesynthetiseerd, geïsoleerd en gekarakteriseerd, waarin het booratoom zich als een nucleofiel gedraagt. De resultaten van het onderzoek zijn in Science gepubliceerd door Yasumoto Segawa en medewerkers van de University of Tokyo. Het deeltje levert nieuwe mogelijkheden voor de boorchemie die van invloed zullen zijn op organische en anorganische synthese.

Boorcomplexen zijn meestal elektrofiel. Ze nemen dus liever elektronen op dan dat ze de deeltjes afstaan. Theoretische voorspellingen leidde Segawa en collega’s tot de hypothese dat een bepaald anionisch boorlithiumcomplex stabiel zou zijn. Via twee stappen maakten ze dit boorlithiumcomplex uit ondermeer BBr3, lithiumpoeder en andere chemicaliën. Met behulp van röntgenkristallografie en spectroscopie bevestigden ze het feit dat ze een boorcomplex hadden gemaakt. Met behulp van elektrofiele stoffen zoals n-butylchloride en benzaldehyde is toen bewezen dat het boorcomplex zich inderdaad als een nucleofiel of base gedraagt.

Een handvol wetenschappers hebben al eerder anionische boorcomplexen als reactieve tussenproducten gezien. Zij waren echter niet in staat om deze stoffen te isoleren of overtuigend te karakteriseren.

bron: Chemical & Engineering News, Science (vol. 314, blz. 113)