In de VS is een molecuul in de vorm van een vijfpuntige ster gesynthetiseerd dat in zijn hart diverse anionen kan opnemen. Door die anionen achteraf via een klikreactie te verlengen kun je er ook nog rotaxanen mee maken, blijkt uit een publicatie in Nature Chemistry.

Semin Lee, Chun-Hsing Chen en Amar Flood (Indiana University) omschrijven hun creatie als een ‘cyanoster’. Dat is in elk geval beter uit te spreken dan ‘C5-symmetrisch penta-t-butylpentacyanopentabenzo(25)annuleen’. De ring ontstaat door Knoevenagel-condensatie van vijf identieke bouwstenen. Het mooie is dat het een éénpotsreactie is, en dat zelfs bij het synthetiseren van 10 gram tegelijk de opbrengst nog boven de 80 procent uit komt.

In de resulterende structuur zitten vijf cyanostilbeen-motiefjes ingebakken, met een grote affiniteit voor negatief geladen ionen. Die gaan als het ware middenin de ster hangen. Is er keuze tussen grote en kleine anionen, dan pikt de ster er tamelijk selectief de grootste maat uit. Bijvoorbeeld BF₄^-, ClO₄^- en PF₆^-, anionen die voor andere neutrale liganden notoir ongevoelig zijn.

In veel gevallen lijken de anionen daarbij te worden omringd door twee sterren tegelijk, die op elkaar gaan liggen.

Voor een rotaxaan, dus een haltervormig molecuul met een paar ringen rond de steel, ga je uit van dipropargylfosfaat. Dat is een fosfaation met een alkyngroep aan twee van de vier O’s. Rond elke alkyngroep zal zich een cyanoster hechten. Zit die eenmaal op zijn plek, dan hecht je via klassieke kopergekatalyseerde klikchemie de koppen aan de halter.

Of zulke halters meer zijn dan alleen maar decoratief, moet worden afgewacht. Maar de synthese is chemisch gezien zo gemakkelijk dat genoeg mensen er proefjes mee zullen gaan doen, en wie weet wat daar allemaal uit komt.

bron: Nature Chemistry, Indiana University