Carbeen katalyseert splitsing van diverse kleine moleculen

Stabiele carbenen zijn in staat om een proton af te splitsen van waterstof of ammoniak, zo schrijft de groep van Guy Bertrand (University of California, Riverside) in Science. Off the record heeft Bertrand de redactie van Chemical & Engineering News laten weten dat zijn carbenen ook andere kleine moleculen kunnen activeren, zoals silaan (SiH₄) en fosfor (P₄)

Een carbeen is een organische verbinding met een divalent koolstofatoom, dat een vrij elektronenpaar bezit. In zeldzame gevallen kan zoiets stabiel zijn. Bertrand heeft nu ontdekt dat zo’n koolstofatoom net voldoende nucleofiel kan zijn om een proton uit waterstof of ammoniak los te krijgen. Voorwaarde is dat het atoom precies tussen een aminegroep en een alkylgroep zit.

Zowel het proton als de resterende NH₂-groep hechten zich vervolgens aan het carbeen. Uit de publicatie in Science blijkt dat de reactie een hoge opbrengst geeft met vloeibare ammoniak, bij een temperatuur van -40 graden Celsius.

Tot nu toe probeerde men hier meestal overgangsmetaalcomplexen voor te gebruiken. Met H₂ lukt dat redelijk, met NH₃ vrijwel niet.

Als het Bertrand nu ook nog lukt om de restanten van het knipwerk over te dragen op een ander molecuul, zodat hij het oorspronkelijke carbeen weer terugkrijgt, dan heeft hij een droomkatalysator voor de industriële productie van aminoverbindingen in handen. Zo ver is het echter nog niet.

bron: C&EN