In Amsterdam is misschien wel het eerste duurzame proces bedacht dat aldehydes selectief oxideert tot carbonzuren. Natuurlijke aldehyde dehydrogenase-enzymen zijn de ideale katalysator, schrijven Francesco Mutti en collega’s in het tijdschrift Green Chemistry.

In de publicatie leggen ze uit dat de traditionele processen verre van groen zijn. Die werken vaak zónder katalysator en mét een overmaat van een sterke doch minder frisse oxidator, en leveren ook nog de nodige nevenproducten op. De homogene en heterogene katalytische alternatieven die tot nu toe zijn bedacht, zijn het ook niet helemaal. Mede omdat er nog steeds toxische metaalzouten en organische oplosmiddelen aan te pas komen.

En wat enzymkatalyse betreft heeft men het tot nu toe vooral met aldehyde-oxidases geprobeerd, wat natuurlijk ook voor de hand ligt. Ze hebben het voordeel dat ze alleen O₂ nodig hebben en geen coënzymen, maar daar staat tegenover dat ze ook OH-groepen oxideren en dus niet echt selectief zijn.

Aldehyde dehydrogenases (afgekort ALDH’s) hebben wél een coënzym nodig in de vorm van NAD⁺, dat ze omzetten in NADH. De O₂ dient in dit geval om die NADH te kunnen recyclen, wat de inzet vraagt van nicotinamideoxidase als tweede enzym. Dat maakt het allemaal een stuk ingewikkelder, maar volgens Mutti zijn ALDH’s wel veel selectiever.

Op 61sterk uiteenlopende aldehydes heeft hij drie ALDH-varianten uitgetest, uit Escherichia coli, Pseudomonas putida en ooglenzen van koeien. Het werkte in vrijwel alle gevallen, waarbij de opbrengsten vaak boven de 99 % lagen. En heel bijzonder was dat Mutti nergens nevenproducten wist te detecteren, welke functionele groepen er verder ook aan zijn aldehydes hingen.

De meeste proeven zijn in vitro gedaan, maar het lijkt ook te werken als je het dehydrogenase in de coli laat zitten en van het proces een fermentatie maakt.

Of het ook opschaalbaar is, en zo ja hoe, is de volgende vraag.

bron: UvA