Amsterdamse organici breken wereldrecord

Chemici van de Vrije Universiteit zijn er in geslaagd om acht verschillende organische bouwstenen in één pot selectief te laten reageren tot één complex molecuul. Daarmee is het wereldrecord uit 1993 (7 in één pot, door Ivar Ugi en Alexander Dömling) verbroken, zo melden Romano Orru en collega’s op de website van Angewandte Chemie.

De Angewandte-redactie heeft de auteurs alvast laten weten dat er een klassering als ‘hot paper’ zit aan te komen.

Volgens Orru zijn dergelijke éénpotsreacties vele malen efficiënter dan de gebruikelijke syntheseroutes, waarbij telkens één component per stap wordt toegevoegd. “Maar hiervoor zijn nieuwe reactietypen nodig die met hoge atoom-, stap- en energie-efficiëntie de gewenste producten in hoge opbrengst en selectiviteit produceren.”

De Amsterdamse achtcomponentenreactie is een optelsom van een driecomponentenreactie voor de synthese van N-(cyanomethyl)amides, een driecomponentenreactie voor de synthese van 2H-2-imidazolines en een viercomponentencondensatie uit Ugi’s repertoire. In totaal worden negen nieuwe chemische bindingen gevormd. Het enige bijproduct is water.

Orru tekent er bij aan dat het product op 11 verschillende plekken van functionele groepen kan worden voorzien, waarbij je al die groepen afzonderlijk kunt variëren door iets andere uitgangsstoffen (aldehydes, aminozuren, amines, carbonzuren en isonitrillen) te kiezen. “Met één reactie is nu een flinke bibliotheek aan ‘drug-like’ producten toegankelijk.”

bron: VU