Synthese-succes toont beperkingen van leerboeken weer eens aan

In Californië is het gelukt om een ‘abnormaal’ N-heterocyclisch carbeen (aNHC) te synthetiseren dat bij kamertemperatuur kan bestaan zonder dat het onderdeel uitmaakt van een metaalcomplex. Het zou wel eens de start kunnen zijn van een nieuwe reeks betaalbare katalysatoren voor de chemische industrie, zo suggereert Guy Bertrand (University of California, Riverside) in het jongste nummer van Science.

Wat je er bijvoorbeeld mee zou kunnen uitproberen wordt duidelijk gemaakt op de volgende pagina van Science, waar Nobelprijswinnaar Bob Grubbs uitlegt hoe je met NHC’s bijzondere ijzercomplexen kunt maken.

Carbenen zijn organische verbindingen waar ergens een divalent koolstofatoom in zit, met twee valentie-elektronen minder dan normaal. Van zichzelf is zo’n koolstofatoom uiterst instabiel maar het is te stabiliseren door het op een bepaalde manier in een molecuul in te bouwen. Bijvoorbeeld tussen twee stikstofkernen in een heterocyclische ringstructuur.

‘Abnormaal’ wil in dit verband zeggen dat het carbeen wel in zo’n ring zit maar niet precies tussen de twee stikstofkernen in. Tot nu toe zijn zulke aNHC’s alleen toegepast als carbeen-metaalcomplex. Dan zijn het nuttige katalysatoren in de farmaceutische industrie, zij het nogal dure omdat de metalen in kwestie meestal edelmetalen zijn.

Iedereen dacht dat een aNHC zonder metaal niet kon bestaan. Maar ja, zegt Bertrand: “Many chemical species are believed to be unstable because they do not obey the rules we learned at school, and consequently nobody tries to make them. Ther role of scientists, however, is to challenge former hypotheses.” Waarvan akte.

bron: UC Riverside