De Groningse onderzoekers gaan met collega’s uit Amerika en China uit van de Groene Chemie-principes en focussen voornamelijk op atoomeconomie, weinig afval creëren en de Environment-factor (massa van afval gedeeld door massa van product). Die principes combineren ze met bekende reacties: het maken van surfactanten die op aminozuren zijn gebaseerd en het maken van C-N-bindingen via het ‘lenen’ van waterstof. Op deze manier koppelen ze onbeschermde alcoholen in één stap met aminozuren.

Dat lenen gaat via een commercieel verkrijgbare katalysator – op basis van ruthenium in dit geval – dat een waterstofatoom van het alcohol in bewaring houdt en het oxideert tot een aldehyde. Vervolgens vindt een iminering plaats met de aminegroep van het aminozuur dat daarna wordt gereduceerd tot een amine.

Na het optimaliseren van dit principe voor proline, glycine, alanine en octanol, varieerden ze de lengte van de alcoholen en lieten die reageren met nog vier andere aminozuren. Op deze manier synthetiseerden ze ook een Gemini-surfactant, een combinatie van twee surfactanten die aan de kop zijn gekoppeld, en een quaternair ammoniumzout.

Uit tests die onder andere keken naar de schuimbaarheid, biodegradatie en toxiciteit van de surfactanten kwamen er twee naar voren die de auteurs veelbelovend noemen, alanine gekoppeld aan octanol (AlaC8) en lysine gekoppeld aan octanol (LysC8). De onderzoekers concluderen dat beiden goed biodegradeerbaar en niet toxisch zijn en goed en langdurig schuimen. Kanshebbers voor verdere ontwikkeling dus. De Groningers gaan nu uitzoeken of de katalyse ook lukt met een metaal uit de eerste rij transitiemetalen.

Koy, M. et al. (2025) Chem. Eur. J. e202500077, DOI: 10.1002/chem.202500077