Een van de meest bekende chemische reactiemechanismes – de S_N2-substitutie – verloopt soms heel anders dan je zou verwachten, blijkt uit kwantumchemische modellen van een Leids-Amsterdams team.

Dit chemische reactiemechanisme leer je tegenwoordig al in de bovenbouw van de middelbare school: de bimoleculaire nucleofiele substitutiereactie (S_N2), waarin het aanvallende deeltje (nucleofiel) het substraat (elektrofiel) van de achterkant aanvalt en de vertrekkende groep op vrijwel hetzelfde moment het substraat verlaat (zie afbeelding onder). Wouter Remmerswaal, Jeroen Codée, Thomas Hansen en collega’s zagen bij hun experimenten acht jaar geleden echter reactieproducten ontstaan die niet via dit mechanisme te verklaren zijn. Ze hebben nu eindelijk een deel van de puzzel gelegd, laten ze zien in Chemistry – A European Journal.