Silicium vind je in de organische chemie vooral als beschermgroep van zuurstofatomen, in de vorm van bijvoorbeeld trimethylsilyl, omdat ze zo stabiel zijn. Maar silicium in je molecuulstructuur gebruiken en Si‒C-bindingen (silanen) maken is tot nu toe vrij moeilijk. Op dit moment wordt silicium met vier alkylgroepen dan ook gezien als een doodlopend punt. Tao He, Hendrik Klare en Martin Oestreich van de Technische Universität Berlin hebben echter een relatief simpele methode bedacht om toch silanen te maken en manipuleren.

Dat doen ze met Reed’s catalyst, wat bestaat uit een benzeniumion en een boorbromide-ion: [C₆ H₆⋅H]⁺ [CHB₁₁ H₅ Br₆]⁻. De werking van die combinatie bewezen ze al in 2018 in Angewandte Chemie, maar nu hebben ze een waaier aan mogelijkheden en het mogelijke katalytische reactiemechanisme laten zien. Stop je een tetramethylsilaan in benzeen met deze katalysator en bijvoorbeeld 1,2-dichloorethaan, dan vervang je selectief één methylgroep door een chlooratoom. Vervolgens kun je dat chlooratoom in een volgende stap eenvoudig vervangen met bijvoorbeeld een Grignard-reactie, wat resulteert in een silaan met drie methylen en een alkylgroep naar keuze. Hetzelfde kun je doen met disilanen (bijvoorbeeld Me₃ -Si-Si-Me₃). Als proef op de som maakten ze ook een silicium-bevattende medicijnprecursor.

He, T. et al. (2023) Nature, DOI: 10.1038/s41586-023-06646-9