Cellulose zou heel goed een vervanger kunnen zijn voor fossiele brandstoffen, maar dan moet je wel een manier vinden om het op te lossen. De meeste organische oplosmiddelen zijn daar niet geschikt voor en ook water laat het afweten, ondanks de vele hydroxidegroepen die je op cellulose vindt. Maar met twee simpele synthesestappen heb je een vorm van cellulose die wél in water oplost, vonden Peter McNeice, Ben Feringa en collega’s van ARC CBBC en Nouryon.

Cellulose oplosbaar maken kon al wel met het viscose- en Lyocell-proces, maar dan heb je ofwel giftige oplosmiddelen nodig of de prijs van je stoffen schiet omhoog. Het team heeft daarom naar een alternatief gezocht waarbij je commerciële reagentia onder milde condities kunt gebruiken voor de cellulosemodificaties.

Daarvoor laat je cellulose eerst reageren met 1,3-propaansulton en vervolgens met maleïnezuuranhydride of barnsteenzuuranhydride. Na deze reacties, waarbij je een aantal van de hydroxylgroepen hebt vervangen, is je cellulosederivaat in water oplosbaar. Het bleek essentieel om er een zwavelgroep in te verwerken; zonder blijft de oplosbaarheid achterwege. Ook moet je minstens één hydroxylgroep hebben vervangen per glucose-subeenheid.

Maar de onderzoekers stopten niet bij het oplosbaar maken. Ze lieten zien dat je met deze methode ook gemakkelijk andere functionele groepen kunt introduceren. Als concreet voorbeeld lieten ze het gesulfoneerde cellulose niet alleen reageren met maleïnezuuranhydride, maar ook met een fluorofoor (1,8-naftaleenzuuranhydride). Het blauw fluorescerende reageerbuisje in de paper (zie onder) demonstreert dat de methode werkt.

McNeice, P. et al. (2024) RSC Sustain., DOI: 10.1039/D3SU00317E