Met een bifenyl-kroonether kun je de geprogrammeerde stereochemie in een molecuulstreng aflezen als een soort Turingmachine, laten Britse onderzoekers zien in Nature.

De groep van David Leigh van de University of Manchester vergelijkt de manier waarop een cel informatie verwerkt met een Turingmachine. Zo’n machine leest reeksen van informatie af en geeft voor elk afgelezen teken een waarde. Dat moet ook moleculair kunnen, moet Leigh hebben gedacht. De publicatie in Nature laat in ieder geval iets vergelijkbaars zien.

Leigh en zijn collega’s Yansong Ren, Romain Jamagne en Daniel Tetlow ontwierpen een ‘nanomachine’ (zoals ze dat zelf noemen) die je aandrijft met zuren, basen en wat kleine moleculen als brandstof. De machine bestaat uit een moleculaire streng of tape met verschillende reading points, en een reading head in de vorm van een kroonether.

Maak je een oplossing met beide componenten, dan kun je met de zuurgraad de machine aansturen. Voeg trichloorazijnzuur toe in overmaat aan de oplossing en de kroonether gaat om het eerste aangezuurde fragment van de streng zitten. Door het aanzuren veranderen ook andere stukjes op de streng zodat de ring op zijn plek blijft en niet terug kan, net als een ratel. Voeg je vervolgens triëthylamine toe, dan kan de ring doorglijden naar het volgende fragment. Daarna kun je de kroonether nog één keer vooruit duwen door weer zuur toe te voegen en glijdt de ring uiteindelijk van de streng af als je weer base toevoegt, waarna je dit proces kunt herhalen.

Aan de kroonether zit nog een zogenoemd quaterfenyl, die verschillende stereochemische conformaties aan kan nemen, afhankelijk van het fragment waar het omheen zit. Die conformatie kun je aflezen met circulair dichroïsme (CD) spectroscopie. Strengen met verschillende stereochemie krijgen op die manier een andere code. Streng 1 uit de paper had bij het eerste fragment een S-conformatie, vervolgens een neutrale en als derde een R-conformatie. Dat geeft dan de code -1, 0, +1. Streng 2 had dezelfde volgorde maar als laatste een S-conformatie, resulterend in -1, 0, -1.

Hoewel dit nog relatief simpel is, voorzien Leigh en collega’s dat je op basis van dit systeem bijvoorbeeld de stereochemie van een katalytische chemische reactie kunt veranderen, zodat de ‘moleculaire ratel informatie kan omzetten van de ene vorm naar de andere door het lezen van de tape’. Daarmee komt het volgens de auteurs dicht in de buurt van ribosomale transcriptie dat lijkt op ‘Turings originele beschrijving van een automatische machine die arbitraire berekeningen kan doen.’

Moleculaire ratel

Moleculaire ratel

Beeld: Nature (Nature) ISSN 1476-4687 (online) ISSN 0028-0836 (print)

De kroonether (rood) gaat als ‘reading head’ over de moleculaire tape heen.

Ren, Y. et al. (2022) Nature, doi.org/10.1038/s41586-022-05305-9