Het katalyseren van reacties moet efficiënt gebeuren. Daarom zijn overgangsmetalen als palladium, platina en rhodium in trek. Nadeel is alleen dat ze relatief zeldzaam en soms toxisch zijn. Katalyseren met ijzer zou ideaal zijn, aangezien dat een van de meest voorkomende (en dus ook goedkoopste) metalen is. Paul Peterson, Paul Chirik en collega’s van Princeton University zijn daar nu in geslaagd met de Suzuki-Miyaura-koppeling. Normaal gebruik je daar palladiumkatalysatoren voor, maar met wat ornamenten kun je daar dus ook prima een ijzerkatalysator voor gebruiken.

Zoiets is al eens geprobeerd, maar daarvoor had je een watergevoelige en niet-commercieel beschikbare amidebase voor nodig. Met een paar tweaks is het de Amerikanen gelukt om de veelvoorkomende en milde base kaliumethoxide (KOEt) in te zetten. De ijzerkatalysator bestaat uit Fe(IV), omringd door pyridine, CH₂SiMe₃ en een fenoxyimine. Stop je daarvan 10 mol-% in je reactievergelijking, dan katalyseert het een heel scala aan Suzuki-koppelingen.

De Suzuki-reactie koppelt in dit geval arylboorzuren aan alkylbromides. Elektron-zuigende arylgroepen reageerden daarbij beter dan elektron-neutrale of -stuwende groepen. Ook variatie aan de alkylbromidekant was mogelijk, zelfs met base-gevoelige functionele groepen. Met Grignard-basen of alkyllithium- of amidebasen gaat dat niet, maar het gebruik van het alkoxide KOEt maakt base-gevoelige functionele groepen op beide reagentia mogelijk.

Doordat de reactiecondities vrij breed zijn, zou je de ijzerkatalysator waarschijnlijk ook op farmaceutisch relevante reacties kunnen toepassen, concluderen de auteurs.

Peterson, P.O. et al. (2023) ACS Catal. 13, doi.org/10.1021/acscatal.2c05838