De synthese zelf is betrekkelijk simpel. Je start vanaf een elektronrijk bis(imino)carbeen. Het carbeen laat je eerst met I₂ en NaOSiMe₃ reageren tot een bis(imino)carbonyl. Als je daar triflaatanhydride aan toevoegt, haalt dat molecuul het zuurstofatoom mét zijn elektronen weg, waardoor je het dubbel geoxideerde carbeen²⁺ overhoudt. Vanuit de stikstofhoudende zijgroepen krijgt het C-atoom de nodige elektronendichtheid toegestuurd, wat het geheel stabiel maakt.

Vervolgens keken de onderzoekers naar de reactiviteit van het carbeen²⁺. Zo kun je het carbeen weer oxideren tot het bis(imino)carbonyl. Maar ook reactie met een neutrale base als DMAP of pyridine is een optie, evenals methoxylering met dimethoxyethaan, chlorering met trimethylsilylchloride of een dubbele reactie met hydride en C₆F₅^-.

Wat daarnaast bijzonder is, is dat de dubbele oxidatie van het carbeen reversibel is. Zo’n twee-elektron redoxsysteem zie je normaal gesproken alleen bij de overgangsmetalen, maar de auteurs demonstreren dat dit p-blokelement het ook kan, wat ook weer bevestigd dat dit echt om een dubbel geoxideerd carbeen gaat. De hoop is nu dat er met deze informatie meer dubbel geoxideerde carbenen geïsoleerd gaan worden.

Loh, Y.K. et al. (2023) Nature, DOI: 10.1038/s41586-023-06539-x