Rutheniumcomplex katalyseert ‘onmogelijke’ koppeling

Israëlische organici hebben een nieuwe manier ontdekt om amides te synthetiseren door simpelweg alcoholen en amines te koppelen. Een organisch rutheniumcomplex katalyseert deze reactie, zo meldt de groep van David Milstein (Weizmann Institute of Science) in Science.

De reactie verloopt onder veel mildere condities dan gebruikelijk voor amides, verbruikt geen overdreven giftige grondstoffen, en levert alleen waterstof op als bijproduct. Als het op industriële schaal ook blijkt te werken, dan zou het de productie van aramidevezels zoals Twaron een stuk ‘schoner’ kunnen maken.

Vermoed wordt da het reactiemechanisme begint met katalytische dehydrogenering van de alcohol tot een aldehyde. Dat zou dan samen met het amine een ‘halfaminaal’ vormen dat zioch aan de katalysator bindt, waarna door beta-hydride-eliminatie het gewenste amide ontstaat. Afsplitsing van waterstof brengt tot slot de katalysator weer terug in zijn begintoestand.

Je kunt op deze manier zowel alifatische als aromatische amides maken. Essentieel is wel dat je van een primair amide uitgaat. Milstein heeft het ook met secundaire amines geprobeerd, maar die reageerden niet mee. In plaats daarvan ging de katalysator alcoholmoleculen paarsgewijs aan elkaar koppelen tot esters.

bron: Chemical & Engineering News