Met een homogene ijzerkatalysator kun je 1,3-butadieen polymeriseren tot een snoer van vierringen. Het kan zomaar de eerste betaalbare kunststof worden die zich makkelijk chemisch laat recyclen.

 

Normaal gesproken doen aan de polymerisatie van 1,3-butadieen alleen de eerste en vierde C van het molecuul mee. Dat levert polybutadieen op, een van de oudste soorten synthetisch rubber. Maar onder invloed van pyridine-diimine-ijzercomplexen blijk je onder bepaalde omstandigheden (en niet eens geheel onverwacht) een [2+2]-cycloadditie te krijgen, waarbij C=C-uiteinden van twee butadieenmoleculen samen een cyclobutaanring vormen. De andere uiteinden van die moleculen kunnen hetzelfde doen met collega’s, en zo krijg je een cyclobutaanketen. Het eindresultaat is een zeldzaam voorbeeld van een telechelisch polymeer: aan beide uiteinden hou je altijd reactieve C=C’s over die vervolgreacties zoals crosslinking mogelijk maken.

Gewoonlijk hebben polymeren veel lagere energieniveaus dan de losse bouwstenen, waardoor de polymerisatie nauwelijks is terug te draaien. Maar Princeton-onderzoeker Paul Chirik in Nature Chemistry laat zien dat dit verschil bij polycyclobutaan minimaal is, wat suggereert dat je het met dezelfde katalysator ook weer moet kunnen depolymeriseren zodat je het butadieen opnieuw kunt gebruiken. In de praktijk lijkt dit inderdaad mogelijk wanneer je een molzeef toevoegt die butadieen wegvangt zodra het vrijkomt uit de ketens, al gaat het voorlopig nog vrij moeizaam.

Thermisch lijken de ketens behoorlijk stabiel. Maar voorlopig is Chiriks lab nog niet verder gekomen dan oligomeren van gemiddeld hooguit zeventien butadieenmoleculen, te weinig om te kunnen spreken van een serieuze kunststof waarvan je de fysisch/chemische eigenschappen op zinvolle wijze kunt bepalen. Rond die lengte kristallieert het oligomeer namelijk al zo enthousiast uit dat het onoplosbaar wordt, en dus onbereikbaar voor extra butadieen. Chirik zoekt nog naar een ‘oplossing’ voor dit probleem.